O Flamengo foi longe na tentativa de contratar Kaio Jorge, mas a negociação não avançou. O clube carioca chegou a envolver o técnico Filipe Luís na conversa para convencer o atacante, que demonstrou interesse na transferência. Mesmo assim, o Cruzeiro manteve posição firme e encerrou as tratativas.
As conversas foram conduzidas diretamente pelos presidentes dos dois clubes. O Flamengo apresentou propostas milionárias, incluindo valores em dinheiro e até a possibilidade de envolver jogadores no negócio. Ainda assim, a diretoria cruzeirense deixou claro que só aceitaria liberar o atacante por cifras consideradas fora do alcance rubro-negro.
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Com o impasse, o Flamengo avaliava uma última investida, mas foi surpreendido pelo encerramento definitivo das negociações. O episódio reacende a tensão recente entre os dois clubes, que já tiveram atritos em outras tentativas de acordo no mercado da bola.
